茶是世界三大飲料之一，富含多酚類物質，具有抗氧化、抗癌、抗病毒、降血糖、降血脂等多方面的生物活性和保健功能。茶葉根據其加工工藝和發(fā)酵程度，一般可分為不發(fā)酵茶、發(fā)酵茶和后發(fā)酵茶。后發(fā)酵茶就是有微生物參與發(fā)酵的茶，如我國生產的普洱熟茶、茯磚茶、六堡茶，日本生產的Kippukucha、Saryusoso、 Yamabukinadeshiko、Suraribijin和Kuroyamecha等。這些微生物發(fā)酵茶因具有降血脂、降血糖、降膽固醇等保健功效而受到人們的喜愛。
經過微生物發(fā)酵，茶葉中的茶多酚在酶的作用下發(fā)生轉化，形成了很多新結構的多酚類物質。Teadenol A和Teadenol B是從曲霉菌Aspergillus sp(PK-1，FARM AP-21280)發(fā)酵茶葉中分離得到的多酚衍生物。隨后研究中，從大量發(fā)酵茶中檢測到此類物質。Teadenols存在兩個立體異構體，順式Teadenol A和反式Teadenol B。分子式C14H12O6，分子量276.06，[M-H]-275.0562，結構式見圖1。Teadenols具有類似于黃烷3-醇中的A-環(huán)和C-環(huán)結構的環(huán)基，是B環(huán)裂變兒茶素衍生物，Teadenol A和Teadenol B可分別由EGCG和GCG生物合成。
在隨后的研究中發(fā)現，Teadenols具有促進脂聯(lián)素分泌、抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)表達、美白等的生物活性，引起了許多研究者的關注。脂聯(lián)素是對脂肪組織高度專一的多肽，能顯著降低II型糖尿病代謝紊亂的發(fā)生率，PTP1B是目前公認的一個糖尿病和肥胖癥治療靶點，表明Teadenols具有潛在降糖和減肥的作用。
文章圍繞微生物發(fā)酵茶中的Teadenols化合物含量檢測、生物合成和全合成、生物活性等研究進行了綜述，以期為Teadenols的開發(fā)利用提供科學依據和理論參考。
微生物發(fā)酵茶中Teadenols的含量檢測
首次從曲霉菌Aspergillus sp(PK-1，FARM AP-21280)發(fā)酵茶中獲得Teadenols后，學者們采用HPLC、LC-MS/MS技術對各類茶葉中的Teadenols進行了研究。研究表明，Teadenols主要存在于微生物發(fā)酵茶中。
曲霉菌(Aspergillus sp. PK-1，FARM AP-21280)、米曲霉(Aspergillus oryzae sp. AO-1，NBRS 4214)、泡盛曲霉(Aspergillus awamori sp. SK-1，NBRS 4122)、散囊菌(Eurotium sp. KA-1，FARM AP-21291)發(fā)酵茶，日本市售發(fā)酵茶Kippukucha、Saryusoso、Yamabukinadeshiko、Suraribijin和Kuroyamecha、Gentoku-cha，以及中國的普洱熟茶、六堡茶和茯磚茶中檢測到不同含量的Teadenols。
不同茶中Teadenols含量不同，推測是加工條件和發(fā)酵條件的不同導致的。
進一步研究表明，未經過微生物發(fā)酵加工的茶葉如綠茶、紅茶、烏龍茶和白茶中Teadenols的含量極低，基本低于檢出限。各種茶葉中Teadenol含量見表1。
Teadenols的生物活性
研究表明Teadenols具有促進減肥、抗糖尿病、抗氧化、抑制癌細胞增殖、美白等作用。
Teadenol A具有促進脂聯(lián)素分泌作用，脂聯(lián)素是由脂肪細胞分泌的一種內源性對脂肪組織高度專一的多肽，與內臟脂肪組織呈高度負相關，具有抗炎和抗動脈粥樣硬化的特性。因此，Teadenol A具有減肥的可能性。
Teadenol A還具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)表達作用，PTP1B是蛋白酪氨酸磷酸酶家族中經典的非受體型酪氨酸磷酸酶，在胰島素信號通路中起著重要的負調控作用，它是目前公認的一個糖尿病治療靶點。Teadenol A能通過抑制PTP1B的表達對胰島素有正向調節(jié)作用。同時，TOMOTAKA等研究表明Teadenol A是長鏈脂肪酸受體GPR120的配體，能直接結合并激活GPR120，促進腸內分泌STC-1細胞胰島素激素GLP-1的分泌。GLP-1抑制食欲，增加胰島素分泌，表現出抗糖尿病的作用。因此，Teadenol A具有潛在抗糖尿病作用。
Teadenol A的體外抗氧化研究表明，其DPPH清除活性和超氧陰離子自由基清除能力的IC50值分別為64.8 μg/mL和3.335 mg/mL，總抗氧化能力和供氫能力的IC50值分別為17.6 U/mL和12 U/mL。亦有研究表明，含有Teadenol B的茶提取物對HT-29結腸癌細胞很高的抗增殖活性，通過提高caspase-3/7、caspase-8和caspase-9的表達水平，受體死亡和線粒體凋亡途徑抑制HT-29結腸癌細胞。
此外，Teadenols是一類能美白皮膚的多酚，其通過抑制黑色素細胞活性和黑色素合成起到美白功效。
Teadenols的合成
從表1的研究數據可知，微生物發(fā)酵茶中Teadenols含量低，富集純化成本高，難以滿足深入研究和應用開發(fā)的需求量，因此學者們從生物轉化和化學合成兩個方向對此類物質進行了合成研究。
WULANDARI等將曲霉菌Aspergillus sp(PK-1，FARM AP-21280)接種于滅菌EGCG和GCG的混合溶液，25 ℃避光培養(yǎng)2周后，使用HPLC對培養(yǎng)液成分進行分析，檢測到Teadenol A和Teadenol B。此后，采用同樣的方法將泡盛曲霉A. awamori(NRIB-2061)和白曲霉A. kawachii(IFO-4308)分別接種到已高溫滅菌EGCG和GCG混合液中進行培養(yǎng)，兩種培養(yǎng)液中均檢測到Teadenol A和Teadenol B。以上研究證明EGCG和GCG經過微生物轉化可產生Teadenol A和Teadenol B。SONG等以EGCG為原料，接種曲霉菌Aspergillus sp，研究液體和固體培養(yǎng)方式生產Teadenol A和Teadenol B的最佳條件。結果表明含有5%EGCG、1%綠茶粉介質的改性Czapek-Dox培養(yǎng)基產量最高。研究發(fā)現加入的綠茶粉不直接影響Teadenol A和Teadenol B的生成，其主要作用是誘導增加參與生物合成酶的量。此外，YOSHIDA等以間苯三酚為原料，合成Teadenol A和Teadenol B，合成的關鍵步驟為有機催化醛的不對稱α-氨氧基催化反應和鈀催化酚的分子內烯丙基取代。
Teadenols的應用研究
因Teadenols具有顯著的生物活性，被應用于制藥、食品和飼料、化妝品和檢測試劑等領域。
食品領域已有含Teadenols的相關產品，如日本市售的健康產品Japanese slimming tea和發(fā)酵茶多酚。此外，柳田晃良等明確了含Teadenol A和Teadenol B茶葉提取物可應用于如食品、調味品、健康補充劑、動物飼料、化妝品的加工。伊東等制備了含Teadenols的強效美白、抑制自由基、抗皺的皮膚外用劑，它還具有治療痤瘡，保濕，增強屏障功能，抑制紫外線衍生的炎癥和抗褥瘡的作用。
在國內Teadenols被稱為茯茶素，研究人員對含茯茶素A和茯茶素B的茶葉提取物或復配配方在降血脂、減肥、降血糖、降高血壓和軟化血管等方面進行了大量研究。趙明等純化制備得到的高純度茯茶素A，可用于制備降血脂藥物。賀志弘等采用含有茯茶素A、茯茶素B的安化黑茶與絞股藍、澤瀉、麥冬等藥食同源類物品制成的茶膠囊、片劑或顆粒劑產品，對各類肥胖人群有著十分明顯的、持久性的減肥降脂作用。譚孝敖制備的含有茯茶素A和茯茶素B絞股藍茯茶，其成分容易為人體所吸收，對降低高血脂、高血糖、高血壓和軟化血管具有明顯的效果。
結 語
Teadenols是一類存在于微生物發(fā)酵茶中的B環(huán)裂變兒茶素衍生物，可由表沒食子兒茶素沒食子酸酯經微生物轉化而得，亦可由間苯三酚全合成而得。研究表明多種微生物發(fā)酵茶中均含有Teadenols，包括黑曲霉發(fā)酵茶、米曲霉發(fā)酵茶、泡盛曲霉發(fā)酵茶、散囊菌發(fā)酵茶、Kippukucha(日本)、Saryusoso(日本)、Yamabukinadeshiko(日本)、Suraribijin(日本)、Kuroyamecha(日本)、Gentoku-cha(日本)、Awa-bancha(日本)、Goishi-cha(日本)、普洱茶、六堡茶和茯磚茶，但各種茶中Teadenols含量差異顯著，Teadenol A和Teadenol B的含量范圍分別為0.01%~6.98%、0.01%~0.54%。同時，烏龍茶、白茶、綠茶、紅茶基本不含有此類化合物。
就目前的研究狀況而言，對于Teadenols的研究尚淺，僅僅涉及來源、含量、生物合成和全合成途徑，其作用機制和開發(fā)應用還需大量研究。隨著研究的不斷深入，Teadenols化合物將擁有更大的開發(fā)價值和廣闊的應用前景。
陳丹丹
制茶工程師，云南省普洱茶發(fā)酵工程研究中心基礎研究院副院長，云南大益微生物技術有限公司基礎研究院副院長，主要從事微生物發(fā)酵茶功能成分的組成、檢測、應用以及含茶制品與健康等領域的研究。參與工信部綠色制造項目子項目和省科技廳重大科技專項子項目;發(fā)明專利授權7件、受理5件，國內核心期刊發(fā)表論文3篇。
來源：中國茶葉加工
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